Je snadné zapomenout, že v roce 2014 se Taylor Swift teprve blížila k bodu zlomu a představila se (v pouhých 24 letech) jako osobnost, kterou známe dnes. Na albech Speak Now z roku 2010 a Red z roku 2012 stahovala poměr country ve prospěch popu, přičemž na posledně jmenovaném spolupracovala se švédskými superproducenty Maxem Martinem a Shellbackem. Na 1989 se pak Taylor úplně vzdala myšlenky poměrového dělení na pop a country.
Podobně jako Shania Twain na Come On Over, nebo dokonce Bob Dylan na Bringing It All Back Home, je 1989 příkladem, kdy umělecká osobnost překonává očekávání a letí nahoru. Taylor nevyrostla se syntezátorovými osmdesátkovými zvuky, které zde producenti jako Martin, Shellback, Ryan Tedder a budoucí nejlepší přítel Jack Antonoff pomohli vytvořit, protože jak název alba připomíná, ona se narodila až na konci téhle dekády. Se stejnou grácií jako když si pohrávala s tradicemi a konvencemi country hudby na svých raných albech, využila nostalgie 1989 nikoliv k ohlédnutí zpět, ale k posunu vpřed.
