Čak i dok je bio enfant terrible podzemnog hip-hopa, najprovokativniji i ironijom natopljeni albumi The Creatora i dalje su pružali uvid u Tylerovu tjeskobu i samoprijezir. Ali njegov četvrti solo album – Flower Boy iz 2017. – dočarao je trenutak kada je potpuno prigrlio svoju ulogu pisca o krvoproliću, odbacivši želju za šokiranjem i prigrlivši izraze ljubavne čežnje i usamljenosti. On se izdiže kao autor svih žanrova te je jednako velika vjerojatnost da će izbacivati rime kao i da će pjevati u falsetu kao Pharrell, slijećući negdje na raskrižju hip-hopa, neo-soula i opuštenog jazza.
Flower Boy je na različite načine predosjećao u kojem smjeru ide glazba, a to je znao zahvaljujući ranim pojavljivanjima budućih hitmejkera kao što su Steve Lacy i Kali Uchis. Iako se Tyler okružio brojnim prijateljima (Frank Ocean), junacima (Pharrell Williams) i rap superzvijezdama (A$AP Rocky, Lil Wayne, ScHoolboy Q), Flower Boy prvenstveno je osobna izjava jedinstvenog umjetnika. Jednostavno se dogodilo da je hip-hop krenuo u hrabrom novom smjeru.
